Het Knaagdierenverdelgingsmiddel van het Brodifacoum0.005%bb 0.25%TK Antistollingsmiddel

                                                                           Brodifacoum

Brodifacoum is een hoogst dodelijk van de 4-hydroxycoumarin het antistollingsmiddelvergift vitaminek antagonist. De laatste jaren, is het één van de meeste wijd gebruikte pesticiden van de wereld geworden. Het wordt typisch gebruikt als knaagdierenverdelgingsmiddel, maar ook gebruikt om groter ongedierte zoals opossum te controleren.

Brodifacoum heeft een vooral lange halveringstijd in het lichaam, dat zich tot negen maanden uitstrekt, die verlengde behandeling met tegengifvitamine K voor zowel mens als huisdierenvergiftigingen vereisen. Het heeft één van de hoogste risico's van secundaire vergiftiging voor zowel zoogdieren als vogels. De significante ervaring in brodifacoumvergiftigingen is opgedaan in vele menselijke gevallen waar het in pogingen tot zelfmoord is gebruikt, die lange periodes van vitaminek behandeling vergen. In Maart 2018, werden de gevallen van het strenge coagulopathy en aftappen verbonden aan synthetisch die cannabinoidgebruik met brodifacoum wordt vervuild gemeld in vijf staten van de V.S.

Brodifacoum is een derivaat van de 4 hydroxy-coumarin groep. Samenstelling 1 is de beginnende ester nodig om brodifacoum samen te stellen. Om deze beginnende samenstelling, een eenvoudige Wittig-condensatie van ethyl chloroacetate met 4 ' te verkrijgen - bromobiphenylcarboxaldehyde wordt verwezenlijkt. Samenstelling 1 wordt omgezet in 2 door opeenvolgende hydrolyse, halogenering om een zuur chloride te vormen, en met het vereiste lithiumanion dan gereageerd. Dit wordt gedaan gebruikend KOH en EtOH voor hydrolyse, en dan toevoegend SOCl₂ voor chlorering om het zure chloride te vormen dat met de toevoeging van lithiumanion reageert. Samenstelling 2 wordt dan omgezet gebruikend organocopper chemie aan opbrengstsamenstelling 3 met goede stereoselectiviteit van ongeveer 98%. Typisch, friedel-Ambachten type zou cyclization dan gebruikt worden om het twee-ring systeemgedeelte van samenstelling 4 te verkrijgen, maar dit resulteert in lage opbrengst. In plaats daarvan, katalyseert het trifluoromethanesulfonic zuur in droog benzeen cyclization met goede opbrengst. Het keton wordt dan met natriumborohydride verminderd die een benzyl alcohol opbrengen. De condensatie met hydroxycoumarin 4 onder HCl brengt samenstelling 5, brodifacoum op